Parte I
Introducción:
James Wesley sabía que si el contenido de una jeringa con meperidina se estaba reemplazando con otra disolución, las propiedades coligativas serían diferentes.
Determinó la molalidad y la densidad de una muestra conocida de meperidina, del líquido de una jeringa adulterada y de muestras de disoluciones que podrían haber sustituido a la meperidina sustraída.
La molalidad se mide en unidades llamadas osmoles, que representan la cantidad de una sustancia necesaria para disminuir el punto de congelación del agua 1.86 centígrados.
James Wesley combino la información de esta serie de datos para determinar que lo más probable era que la jeringa contuviera una disolución salina bacteriostática.
La densidad de esta disolución era muy similar a la de la jeringa sospechosa.
La molalidad del contenido del a jeringa sospechosa se diferenciaba de todas las muestras simplemente porque era meperidina sobrante en la jeringa, que se había diluido con disolución salina, produciendo una molalidad mayor que la disolución salina pero menor que la meperidina pura.
Cuestionario
I. Basándose en los datos de densidad de muestras:
Ø ¿Pueden determinar si la jeringa ha sido adulterada?
Si, es posible decir que la jeringa ha sido adulterada porque la densidad de la meperidina es significativamente más alta que la del contenido de la jeringa sospechosa.
Ø ¿Se puede averiguar la identidad de la jeringa?
No, la identidad no se puede determinar con estos datos porque la disolución salina y el agua bacteriostática tienen valores de densidad muy similares y no permiten una fácil diferenciación entre las sustancias.
II. Basándose en los datos de molalidad de muestras:
Ø ¿Pueden determinar si la jeringa ha sido adulterada?
Si, la molalidad de la meperidina es lo bastante diferente de la del resto de muestras conocidas y se puede determinar si fue sustituida por otra disolución.
Ø ¿Se puede averiguar la identidad de la jeringa?
Si, se puede averiguar la identidad del contenido de la jeringa porque la molalidad en cada muestra es diferente.
III. Cuando se sometió a la evidencia a la enfermera culpable, esta confeso su delito; que había diluido con solución salina la meperidina sobrante en las jeringas.
Ø ¿Cuáles fueron los datos encontrados?
Parte II:
Cromatografía tipo HPLC:
Separación por cromatografía HPLC (detector tipo amino): En las moléculas del detector tipo amino predominan las fuerzas intermoleculares del tipo puente hidrogeno por lo que solo atraerá moléculas con las mismas fuerzas intermoleculares.
Separación por cromatografía HPLC (detector tipo octil):
En Las moléculas del detector tipo octil predominan las fuerzas tipo London por lo que solo atraerá moléculas con las mismas fuerzas intermoleculares.
Fuerzas intermoleculares
Fuerzas ion-dipolo:
Una fuerza ion dipolo existe entre un ion y la carga parcial del extremo de una molecula polar. Las moléculas polares son dipolos; tienen un extremo positivo y uno negativo.Por ejemplo, el HCl es una molecula polar,debido a que las electronegatividades de los atomos de H y Cl difieren.
Los iones positivos son atraídos hacia el extremo negativo de un dipolo, mientras que los iones negativos son atraídos hacoia el extremo positivo.La magnitud aumenta cuando la cargar del ion aumenta.
Fuerzas dipolo-dipolo:
Las moléculas polares neutras se atraen entre si cuado el extremo positivo de una moléculas se encuentra cerca del extremo negativo de otra .Estas fuerzas son efectivas solo cuando las moléculas polares se encuentran muy cerca entre si ;generalmente son mas débiles que las fuerzas ion dipolo.
Fuerza de London:
Fuerza de London También conocidas como fuerzas Van der Waals,son fuerzas de atracción intermoleculares.
En las moléculas no polares puede producirse transitoriamente un desplazamiento relativo de los electrones originando un polo positivo y otro negativo (dipolo transitorio) que determinan una atracción entre dichas moléculas. (El polo positivo de una molécula atrae al polo negativo de la otra, y viceversa).
Estas fuerzas de atracción son muy débiles y se denominan fuerzas de London.
Formula semidesarrollada: C17H21NO4 Formula semidesarrollada: C21H22N2O2
Cromatografía tipo HPLC:
Separación por cromatografía HPLC (detector tipo amino): En las moléculas del detector tipo amino predominan las fuerzas intermoleculares del tipo puente hidrogeno por lo que solo atraerá moléculas con las mismas fuerzas intermoleculares.
Separación por cromatografía HPLC (detector tipo octil):
En Las moléculas del detector tipo octil predominan las fuerzas tipo London por lo que solo atraerá moléculas con las mismas fuerzas intermoleculares.
Fuerzas intermoleculares
Fuerzas ion-dipolo:
Una fuerza ion dipolo existe entre un ion y la carga parcial del extremo de una molecula polar. Las moléculas polares son dipolos; tienen un extremo positivo y uno negativo.Por ejemplo, el HCl es una molecula polar,debido a que las electronegatividades de los atomos de H y Cl difieren.
Los iones positivos son atraídos hacia el extremo negativo de un dipolo, mientras que los iones negativos son atraídos hacoia el extremo positivo.La magnitud aumenta cuando la cargar del ion aumenta.
Fuerzas dipolo-dipolo:
Las moléculas polares neutras se atraen entre si cuado el extremo positivo de una moléculas se encuentra cerca del extremo negativo de otra .Estas fuerzas son efectivas solo cuando las moléculas polares se encuentran muy cerca entre si ;generalmente son mas débiles que las fuerzas ion dipolo.
Fuerza de London:
Fuerza de London También conocidas como fuerzas Van der Waals,son fuerzas de atracción intermoleculares.
En las moléculas no polares puede producirse transitoriamente un desplazamiento relativo de los electrones originando un polo positivo y otro negativo (dipolo transitorio) que determinan una atracción entre dichas moléculas. (El polo positivo de una molécula atrae al polo negativo de la otra, y viceversa).
Estas fuerzas de atracción son muy débiles y se denominan fuerzas de London.
Formula semidesarrollada: C17H21NO4 Formula semidesarrollada: C21H22N2O2
La intensidad de la fuerza de dispersión depende de la facilidad con que la distribución de carga de una molecula pueda distorsionarse para inducir un polo momentáneo.
Puente de Hidrogeno:
Es un tipo especial de atracción intermoleculares entre el atomo de hidrogenon de un enlace polar(particularmente un enlace de H – F, H – O o H – N) y un par de electrones no enlazantes de un ion o un atomo pequeño electronegativo cercano (generalmete un atomo de H, F o N D de otra molecula) Por ejemplo: un enlace por puente de hidrogeno existe entre el atomo de H de una molecula de HF Y el atomo de F de una molecula adyacente de HF, F – H···F – H(donde los puntos representan el enlace por puente de hidrogeno)
Los enlaces por puente de hidrogeno pueden considerarse atracciones dipolo-dipolo únicas. Debido a que el F,N y O son muy electronegativos, un enlace entre el hidrogeno y cualquiera de estos tres elementos es muy polar con el hidrogeno en el extremo positivo:
N(-) – H(+) O(-) – H(+) F(-) – H(+)
En el hospital se mandan a analizar ciertas muestras sospechosas:
Muestra 1: Se cree se trata de cocaína adulterada con estricnina.
Cocaína:
Estricnina:
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Ninguna de las sustancias queda atrapada porque ninguna presenta predominancia de fuerzas tipo London pero como las fuerzas intermoleculares de la estricnina son menores a las fuerzas intermoleculares de la cocaína la estricnina pasara más lento por el compuesto octil ya que las fuerzas de London son más fuertes en la estricnina que la cocaína. (Si es posible la separación)
Primero queda la estricnina y luego la cocaína.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como las fuerzas tipo puente de hidrogeno son también dipolo-dipolo y como la cocaína tiene fuerzas dipolo-dipolo más fuertes por lo que pasara más lento por el compuesto tipo octil y la estricnina pasara más rápido. (Si es posible la separación)
Primero queda la cocaína y después la estricnina.
Muestra 2: Se sospecha es una mezcla de heroína y morfina.
Heroína:
Formula semidesarrollada: C21H23NO5
Morfina:
Formula semidesarrollada: C17H19NO3
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Como la morfina presenta puente hidrogeno pasara mucho más fácil que la heroína ya que la heroína posee fuerzas dipolo-dipolo y son menos fuertes que las puente hidrogeno. (Si es posible la separación)
Primero queda heroína y después la morfina.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como la morfina presenta enlaces puente hidrogeno será la primera que quede separada de la muestra, ya que el compuesto tipo amino también presenta enlaces puente hidrogeno, la heroína pasara mas rápido ya que no presenta fuerzas de atracción fuertes con el compuesto tipo amino. (Si es posible la separación)
Primero queda la Morfina y después la Heroína.
Muestra 3: una mezcla de oxicodona y metadona
Oxicodona:
Formula semidesarrollada: C18H21NO4
Metadona:
Formula semidesarrollada: C21H27NO
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Como la metadona presenta fuerzas de atracción entre moléculas más débiles que la oxicodona pasara más lento que la oxicodona. (si es posible la separación)
Primero queda la metadona y después la oxicodona.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como la oxicodona presenta enlaces puente hidrogeno será la primera que quede separada de la muestra, ya que el compuesto tipo amino también presenta enlaces puente hidrogeno y la metadona pasara mas rápido ya que no presenta fuerzas de atracción fuertes con el compuesto tipo amino. (Si es posible la separación)
Primero queda la oxicodona y luego la metadona.
Puente de Hidrogeno:
Es un tipo especial de atracción intermoleculares entre el atomo de hidrogenon de un enlace polar(particularmente un enlace de H – F, H – O o H – N) y un par de electrones no enlazantes de un ion o un atomo pequeño electronegativo cercano (generalmete un atomo de H, F o N D de otra molecula) Por ejemplo: un enlace por puente de hidrogeno existe entre el atomo de H de una molecula de HF Y el atomo de F de una molecula adyacente de HF, F – H···F – H(donde los puntos representan el enlace por puente de hidrogeno)
Los enlaces por puente de hidrogeno pueden considerarse atracciones dipolo-dipolo únicas. Debido a que el F,N y O son muy electronegativos, un enlace entre el hidrogeno y cualquiera de estos tres elementos es muy polar con el hidrogeno en el extremo positivo:
N(-) – H(+) O(-) – H(+) F(-) – H(+)
En el hospital se mandan a analizar ciertas muestras sospechosas:
Muestra 1: Se cree se trata de cocaína adulterada con estricnina.
Cocaína:
Estricnina:
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Ninguna de las sustancias queda atrapada porque ninguna presenta predominancia de fuerzas tipo London pero como las fuerzas intermoleculares de la estricnina son menores a las fuerzas intermoleculares de la cocaína la estricnina pasara más lento por el compuesto octil ya que las fuerzas de London son más fuertes en la estricnina que la cocaína. (Si es posible la separación)
Primero queda la estricnina y luego la cocaína.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como las fuerzas tipo puente de hidrogeno son también dipolo-dipolo y como la cocaína tiene fuerzas dipolo-dipolo más fuertes por lo que pasara más lento por el compuesto tipo octil y la estricnina pasara más rápido. (Si es posible la separación)
Primero queda la cocaína y después la estricnina.
Muestra 2: Se sospecha es una mezcla de heroína y morfina.
Heroína:
Formula semidesarrollada: C21H23NO5
Morfina:
Formula semidesarrollada: C17H19NO3
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Como la morfina presenta puente hidrogeno pasara mucho más fácil que la heroína ya que la heroína posee fuerzas dipolo-dipolo y son menos fuertes que las puente hidrogeno. (Si es posible la separación)
Primero queda heroína y después la morfina.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como la morfina presenta enlaces puente hidrogeno será la primera que quede separada de la muestra, ya que el compuesto tipo amino también presenta enlaces puente hidrogeno, la heroína pasara mas rápido ya que no presenta fuerzas de atracción fuertes con el compuesto tipo amino. (Si es posible la separación)
Primero queda la Morfina y después la Heroína.
Muestra 3: una mezcla de oxicodona y metadona
Oxicodona:
Formula semidesarrollada: C18H21NO4
Metadona:
Formula semidesarrollada: C21H27NO
Cromatografía HPLC (compuesto tipo octil):
Como la metadona presenta fuerzas de atracción entre moléculas más débiles que la oxicodona pasara más lento que la oxicodona. (si es posible la separación)
Primero queda la metadona y después la oxicodona.
Cromatografía HPLC (compuesto tipo amino):
Como la oxicodona presenta enlaces puente hidrogeno será la primera que quede separada de la muestra, ya que el compuesto tipo amino también presenta enlaces puente hidrogeno y la metadona pasara mas rápido ya que no presenta fuerzas de atracción fuertes con el compuesto tipo amino. (Si es posible la separación)
Primero queda la oxicodona y luego la metadona.
¿Qué se entiende por disolvente?
Un disolvente es una sustancia que permite la dispersión de otra sustancia en esta a nivel molecular o iónico. Es el medio dispersante de la disolución. Normalmente, el disolvente establece el estado físico de la disolución, por lo que se dice que el disolvente es el componente de una disolución que está en el mismo estado físico que la misma. Usualmente, también es el componente que se encuentra en mayor proporción.
Las moléculas de disolvente ejercen su acción al interaccionar con las de soluto y rodearlas. El agua es habitualmente denominada el disolvente universal por la gran cantidad de sustancias sobre las que puede actuar como disolvente.
¿Cuáles son los más usados y por qué?
Los disolventes más utilizados actualmente, son los disolventes orgánicos, que son compuestos orgánicos volátiles que se utilizan solos o en combinación con otros agentes, sin sufrir ningún cambio químico, para disolver materias primas, productos o materiales residuales, o se utilice como agente de limpieza para disolver la suciedad, o como disolvente, o como medio de dispersión, o como modificador de la viscosidad, o como agente tenso-activo. El uso de estos disolventes, libera a la atmósfera compuestos orgánicos volátiles (COV), que tienen algunos problemas importantes para el entorno. Algunos COV causan la degradación de la capa de ozono como es el caso de 1,1,1-tricloroetano, tetracloruro de carbono, CFC, HCFC. Entre los solventes orgánicos más destacados podemos encontrar metanol, etanol, acetona, cloroformo, tolueno o el xileno, entre otros.
¿Cuál es la razón de la preocupación por disminuir su uso?
El carácter volátil de los disolventes orgánicos hace que éstos se evaporen rápidamente en el aire, alcanzando concentraciones importantes en espacios confinados. Los riesgos mayores para el ser humano se producen por la absorción de éstos a través de la piel y por inhalación. El contacto directo con la piel permite que el disolvente pase a la sangre, causando efectos inmediatos y a más largo plazo.
Para reducir el impacto medioambiental de los actuales disolventes orgánicos existen una serie de sustancias que se pueden usar como alternativas, siendo los llamados disolventes alternativos o nuevos disolventes, pertenecientes a la rama de la química verde, en la que se pueden englobar los siguientes principios:
· El diseño de procesos que incorporen al máximo en el producto final todos los materiales usados durante el proceso, minimizando la obtención de subproductos.
· El uso de sustancias químicas seguras y respetuosas con el medio ambiente como son los disolventes reactivos, etc.
· El diseño de procesos enérgicamente eficientes.
Clases de disolventes alternativos
· Disolventes reactivos: Son disolventes con baja volatilidad relativa, y tienen la capacidad de reaccionar con otros componentes, evaporándose al medioambiente (no constituyen COV).
· Disolventes benignos: Son aquellos disolventes ambientalmente respetuosos. En este grupo se hallan los disolventes libres de compuestos clorados, con baja toxicidad y baja reactividad incremental máxima, comparados con los disolventes convencionales.
· Disolventes neotéricos: Como su propio nombre indica, del término neo significa moderno, contemporáneo, reciente. Son una serie de disolventes que presentan una menor toxicidad, son más seguros y menos contaminantes que los disolventes convencionales . Entre ellos se incluyen tanto nuevos fluidos con propiedades ajustables, como compuestos poco usados como disolventes en la actualidad. Pero que están siendo investigados por sus usos potenciales como disolventes, ya que permitirían una mayor sostenibilidad en futuras aplicaciones. Éste es el caso del dióxido de carbono supercrítico (scCO2), y el líquido iónico a temperatura ambiente.
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